近期，阿里巴巴集团内部发生高层人事变动，前钉钉总裁叶军（花名“不穷”）已正式离职。在7月14日确认此消息时，叶军表示计划先休息一段时间，放松并放下手头的工作。
叶军于2020年9月接任钉钉总裁一职，彼时正值钉钉创始人陈航因与阿里云“云钉一体”战略理念不合而选择离职创业。陈航曾公开表示，由于集团推行云钉一体化战略，他只能选择离开，因为钉钉的使命是服务于中小企业，而非专注于阿里云的大客户。
在叶军的领导下，钉钉以“云钉一体”为方向，于2021年组建了专门服务于政务、金融、能源等核心行业的“A1000团队”。该团队由阿里副总裁库伟担任COO，负责政企市场的拓展工作。
2022年，钉钉开始内测付费功能，并提出了在2025年实现盈亏平衡的目标。据钉钉公布的数据显示，截至2024财年上半年（即2023年4月至9月），其年度经常性收入（ARR）已达到2亿美元（约14.5亿元人民币），这一成绩在国内协作工具市场中处于领先地位。
然而，此后阿里财报中未再披露钉钉的收入数据，商业化进程中的挑战逐渐显现。尽管钉钉的日活用户已突破1.99亿，但付费转化率仍然偏低。
自2023年起，阿里巴巴集团整体战略转向“AI优先”，钉钉成为大模型场景落地的重要平台。在叶军的推动下，钉钉接入了“通义千问”大模型，并陆续推出了多项AI新功能和解决方案。
不过，AI能力的加入也带来了平台化策略的“适配焦虑”。为了满足大客户定制需求，约60%的研发资源被占用，导致产品更新碎片化，用户体验的一致性有所下降。
2025年3月底，钉钉创始人陈航（花名“无招”）宣布回归，并重新担任CEO一职。与此同时，叶军被调离钉钉，回归阿里巴巴集团担任其他职务，期间他曾担任集团CEO助理。
据钉钉内部员工透露，陈航此次回归的主要目的并非直接管理钉钉，而是专注于AI领域的发展。与叶军强调行业方案和规模化商业化不同，陈航更加注重产品的打磨和用户体验的提升。他回归后，立即着手整顿内部考勤制度、优化基础功能，并重新审视收费策略，主张“让钉钉回归初心”。
