在一场企业家对话中，王石与段永平的交流引发外界关注。这场对话里，王石头戴一顶花白且发量浓密的假发现身，开场便向段永平介绍起自己的日常：每天五点半起床，先划一个半小时赛艇，再去上班，下午有空还会去攀岩，称攀岩对老年人益处颇多。然而，段永平听闻后却露出难以置信的神情，反问“你还上班吗”。对比两年前与俞敏洪直播时的状态，此次访谈中的王石说话气力明显不足，那顶银色假发仿佛成了一种象征——直面年龄，却仍试图展现活力。
这场对话中，王石罕见地承认了失败。当段永平分享自己放权身退的经验后，王石感慨：“显然和你相比，我现在应该是非常不成功。你不在企业也做得很好，实际上很多事情，我放权也放到像你这个水平，我2011年去哈佛之后就待在国外，但到现在还是，王石就是万科，万科就是王石。”王石身后，是陷入困境的万科，这让他口中“不成功”的意味更加浓重。毕竟，企业符号未能顺利交接，公司现状也令人担忧。
在企业传承与放权这件事上，王石或许比同时代多数企业家思考得更多、做得更多。早年采访中，他就表明万科没有亲戚任职，早早摒弃了血缘传承的思路。1999年，48岁的王石辞任万科总经理。卸任第二天，郁亮组织班子成员开会，王石虽“特别想冲进去听听”，但为了交接成功，还是克制住了冲动。2011年，王石前往哈佛读书，从物理层面杜绝了冲进会议室的可能，进一步放权。后来与俞敏洪直播时，他提到选择接班人可能看走眼，要有更换机制。2017年，新大股东登场，王石辞任董事长、退出万科董事会，董事会仍保留多名来自管理层的非独立董事。可即便如此，新管理层未能扭转万科局面，王石留下的“管理层治理公司”模式也未能力挽狂澜。万科集团三季报显示，截至报告期末，有息负债合计3629.3亿元，而持有的货币资金仅656.8亿元，偿债缺口巨大。节目上线前几天，万科还发布公告，终止了与联合资信、中诚信两家国内评级机构的服务。
访谈中，田朴珺向段永平抛出一个问题：“怎么能在放手不管之后，企业文化依然保持？”段永平给出“本分套装”的答案：做对的事，把事情做对。田朴珺听后总结出一句鸡汤：“就是持之以恒，不被外界的各种诱惑去动摇。”不知王石听闻此言，内心作何感想。段永平还提到，凡事花五秒钟想“这是不是对的事”，一辈子能省很多事。但现实往往复杂，有些事做着做着，可能被世界改变位置，从对的事变成难说对错的事，此时还要继续做吗？如果这件事很赚钱，又该如何抉择？
2009年，社科院研究院曹建海发文，提醒警惕中国房地产市场成为超级赌场。2010年5月伯克希尔・哈撒韦公司股东大会上，巴菲特也直言“中国的房地产市场就是在赌博，而且赌得很大，有一群人在大面积地豪赌”。当时王石也有自己的态度，2009年他在江苏企业家高层峰会上表示，在宽松货币刺激下房价飞涨，但万科绝对不做房地产价格的领跑者，今后不再做“地王”。若用此态度回答田朴珺的问题，答案或许是“在赌场里做一个克制的赢钱的赌徒”。然而，保持克制虽能少输几场，但终究难以避免大的损失。2018 - 2020年，万科累计拿地金额超4000亿元，在赌场里，再机警的赌徒也难免推错筹码。
有句鸡汤说“人改变不了环境，但你可以改变自己”，可现实是，环境能改变人，让人分不清身处市场还是赌场。在为万科建立现代化企业制度的那些年，王石或许坚信自己在做对的事，所以面对段永平，他难掩落寞。世间最伤人的，莫过于在一件错的事里，付出了诸多努力想把事情做对。若将万科与王石当年的处境换给段永平，不知他能否始终做对的事。当赌场天窗大开，金币倾泻，真能做到抽身而去吗？也许王石并未做错什么，只是在这复杂局势下，难以找到完全正确的方向。
